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冯皮特在都市里摸爬滚打的社畜，运气似乎总不太眷顾他。那张被他随意丢弃的彩票，就像命运的绣球，不偏不倚地砸中了他的房东外孙女——曾襄。他非但没有道歉的诚意，还吊儿郎当地狡辩，仿佛错的不是他，是这个世界。
曾襄是上海的富三代，不仅是冯皮特的房东，更是他公司新来的总裁。冯皮特依旧我行我素，甚至在一次迎新会上蹭吃蹭喝，与曾襄的梁子越结越深。但曾襄的胸怀并非他所想象的小肚鸡肠，她选择了宽容，尽管冯皮特对此一无所知。
直到那个诡异的穿越事件发生，冯皮特成了民国的小皮匠，身处旧社会的泥沼。他惊讶地发现，民国的房东养女阿湘，竟与曾襄长得一模一样。但阿湘的性格与曾襄截然不同，她是个恋爱脑，容易被人哄骗。冯皮特努力适应这个新世界，同时也在思考如何回到自己的时代。
最终，他带着民国的黑老大、同时也是革命志士龙五回到了现代。曾襄面对这个突如其来的变化，坚决要求改变阿湘的命运。于是，两人再次穿越回民国，这一次，他们共同面对命运的挑战。
经过一系列的冒险和努力，他们终于找到了回到现代的方法。冯皮特和曾襄一起回到了现实世界，而龙五则回到了他原本的时代，继续他的革命事业。两人的关系也在这次穿越中得到了升华，从欢喜冤家变成了恋人。
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