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1978年，阿宝遇见了年轻的雪芝，当时她年仅20岁，学业优秀，气质非凡，美丽动人，被誉为“十三路之花”。在一个雨天，阿宝冒雨为雪芝买书，他第一次拿着书去她家，看见院子里有梅花，他甚至特意爬墙为她摘了一枝梅花。那一次，两人在彼此的初吻中感受到了情感的萌芽。然而，随后二人因故分开，最后一次见面是在香港，那句“就当没见到她”成为了他们最后的告别。当雪芝离世后，阿宝曾特意前往她的老家，只见到遗留的物品，人却早已不在。
1994年，上市公司需要上缴资金时，蔡司令进行了预估并设定了一个合理的价格范围。阿宝则主张保守策略，主张高开低走。此时，南国投的强总来到服饰公司，面对曾经看不起的这家公司如今已成为了竞争对手。强总的目的是与服饰公司合作，但服饰公司老总洞悉了他的意图，并决定自己也要上市，因此并未答应合作。强总得到一些内幕消息后，利用这些信息制定了一个价格策略，意图让所有人都踏空。
阿宝回到饭店时发现爷叔已经回来。他带着微笑热情地与爷叔打招呼。爷叔早已预见到阿宝会猜到他的归来，并且也确定自己不会放弃阿宝。阿宝表示不想连累爷叔，并指出沃尔玛并不是他的逃生通道。在离开之前，爷叔表示如果这次失败了就离开这个是非之地。他说他已经付过饭钱了。如果这次输了离开这是非之地，说完自己后退一步。
阿宝明白了爷叔的意图，他提到上次梅萍来送礼的事情。爷叔责备她没有坚持在27号，因为梅萍没有27号的背景而没有得到爷叔的赏识。梅萍终于见识到了爷叔“有事有人，无事无人”的厉害之处，直接后退到门外，放下一句狠话，表示今后不会再踏进这个门一步。然而手中的东西是否想要就看爷叔的了。爷叔主动走过去接过她手中的信封。
梅萍离开时偶遇宝总在等电梯。她好奇地问宝总为什么一直不受人待见。宝总坦然回答，汪小姐从未对不起他，但梅萍却背叛了交情。梅萍辩解道，汪小姐风头太盛，不给他们这些人留余地。这让阿宝想起那次被梅萍教训的过往。
阿宝跟随爷叔经历过风风雨雨，从无到有，成为了今天的宝总。爷叔给他上的第一课是在纽约的帝国大厦。从底层走到楼顶需要一个小时，但如果跳下去，只需8.8秒。这给阿宝留下了深刻的印象。
股市即将开盘，众人紧张地准备着。两分钟后，宝总在背后指挥着。此时，强慕杰开始命人抢盘，导致宝总的价格被拉高。双方都在激烈地抢价。时间一分一秒过去，这种霸道的开盘方式是蔡司令从未遇到过的。股民们开始沸腾，强穆总趁机抢票。最终，交易在10.88的价格完成。原来，服饰公司的老总告诉强慕杰底价是10元。
第一轮较量，阿宝失利。麒麟会鉴于双方主力激战正酣，决定介入其中。阿宝决定反其道而行之，与强慕杰打持久战。他购买了电脑，将资金分散给各大散户，实际上这些资金都集中在一个账户中。南国投的股价开始忽高忽低，令散户无法掌握规律。这导致平均股价一直保持在10.88元，阿宝从中赚取了大量差价。这是他们首次遭遇这种打法。
阿宝开始使用拖拉机战术对抗强慕杰的伏击战，并成功活捉强穆总。他认为现在股民们缺乏信心，是时候给他们一些信心了。此时，蔡司令在证券公司宣传服饰公司股票的优势，甚至提出了十送五转五的分配方案。
强穆总调查发现阿宝的散户开始进行大规模的买卖操作，而他的主力资金来源有两个：宁波服饰和林太。这些资金实际上都集中在一个名为“鸽子”的账户中，由宝总代理操作。
为了给阿宝一个教训，强慕杰派人砍掉了宝总的左臂。随后，传来了宁波老总捐款后逃跑的消息。阿宝的账户中只剩下十万元。而林太的资金是基于至真园的担保。如果李李撤掉担保，宝总将直接面临被收拾的危机。
强穆总与李李联系，计划收购至真园。经过一番谈判，李李提高了价格，两人最终签约。林太的投资转到了强慕杰名下，阿宝一下子失去了左膀右臂，底仓被抽走了一半。
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